Caldarelli war bis 2011 im Stuttgarter Büro der regionalen Kanzlei Dr. Kroll & Partner tätig, wo sie unter anderem zum Sportrecht beriet. Bereits damals war sie zugleich Sportrechtsdozentin an der Dualen Hochschule Baden-Württemberg und Sportrichterin beim Württembergischen Fußballverband.
Bei All for One Steeb berichtet Caldarelli nun an den Finanz-Vorstand Stefan Land. Die Abteilung soll zeitnah weiter ausgebaut werden. In der Vergangenheit arbeitete das Unternehmen in Transaktionen unter anderem mit dem Münchner Büro Heisse Kursawe Eversheds und der Freiburger Kanzlei GKD Gäng Kramer Döring Stagat zusammen.
All for One Steeb ist eigenen Angaben zufolge einer der führenden SAP-Partner im deutschsprachigen Mittelstandsmarkt. Insgesamt betreut das IT-Unternehmen über 2.000 Kunden aus den Branchen Maschinen- und Anlagenbau, Automotive und Konsumgüter in Deutschland, Österreich und der Schweiz. Im Geschäftsjahr 2012/13 erwirtschaftete es mit 926 Mitarbeitern einen Umsatz von über 186 Millionen Euro.