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Hilsebein, die auch die Steuerberaterprüfung abgelegt hat, begann ihre juristische Laufbahn bei Shearman & Sterling. 2005 – nachdem mehrere Steuerpartner die Kanzlei verlassen hatten – wechselte sie zur Allianz. Hier war sie in der Folge unter anderem mit Fragen des internationalen Steuerrechts befasst.