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Bei Freshfields startete Wilkens zunächst in Hamburg sowie London. 2011 stieg er in die Frankfurter Finanzierungspraxis ein und übernahm die Leitung des Restrukturierungsteams. Dort arbeitete er bereits mit einigen der späteren Gründungspartner von Chatham Partners zusammen – darunter Dr. Michael Schäfer und Felix Fischer.